La primera vez que Universitario de Deportes enfrentó a un club italiano fue el 05 de junio de 1966, cuando la Fiorentina visitó tierras peruanas durante su gira del club europeo por Sudamérica.
En aquel amistoso internacional disputado en el Estadio Nacional, los cremas, entonces vigentes campeones del Descentralizado peruano, supieron hacerles frente a los italianos en un enfrentamiento reñido. Los merengues, entonces dirigidos por Marcos Calderón, formaron con Carlos Burela, Luis La Fuente, José Fernández, Nicolás Fuentes, Humberto Arguedas, Luis Cruzado, Alejandro Guzmán, Enrique Casaretto, Eddie Córdova, Luis Zavala y Ángel Uribe.
A los 27 minutos de empezado el cotejo, Fiorentina se adelantó en el marcador con anotación de Mario Brugnera. Sin embargo, el ingresado Raúl Carrión le dio el empate a Universitario de Deportes a los 63 minutos del duelo. Este fue el primer choque entre ambas escuadras.
En agosto de 2014, peruanos e italianos se volvieron a ver las caras en Lima, en un partido que culminó por 1-0 a favor de los europeos. Fiorentina, con Juan Manuel Vargas en sus filas, sumó con aquella victoria su quinto triunfo y se quedó con la Copa Euroamericana.
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